Мещанинов В. Н


Скачать 150.73 Kb.
НазваниеМещанинов В. Н
Дата публикации24.04.2013
Размер150.73 Kb.
ТипДокументы
userdocs.ru > Математика > Документы
ГОУ ВПО УГМА РОСЗДРАв

кафедра биохимии

“Утверждаю”

Зав. каф. проф., д.м.н.

Мещанинов В.Н.

_____ “ ____________ 2010 г.

Биоорганическая химия

ИТОГОВЫЙ ТЕСТОВЫЙ КОНТРОЛЬ № 2


Темы : механизмы реакций, карбоновые кислоты, гетерофункциональные

карбоновые кислоты ( гидрокси-. оксо-. амино-), липиды, белки.

Лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический факультеты.


1 курс.
Для успешной подготовки к итоговому контролю 2


  1. Надо знать тривиальные названия и структурные формулы нижеперечисленных соединений, уметь соотнести пары: формула- название, название-формула.



- Аминокислоты ( 20 наименований, оптические изомеры, заменимые, незаменимые )

- Карбоновые кислоты

Монокарбоновые : акриловая, уксусная, муравьиная, пропионовая, масляная, валериановая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, элаидиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, кротоновая, сорбиновая.

Дикарбоновые : щавелевая. малоновая, янтарная,. адипиновая, малеиновая, фумаровая.

Гидроксикислоты: гликолевая, молочная. яблочная, 3-гидроксимасляная, лимонная ,

изолимонная.

Оксокислоты : пировиноградная , щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая, бета- оксомасляная ( в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой).


  1. Уметь составить формулы триглицеридов в соответствии с приведенным названием, например, 1-олео, 2-пальмитоил, 3-стеарин.

  2. Уметь составить формулы кефалина и лецитина, содержащих заданный набор высших карбоновых кислот (в соответствии с правилом их расположения в природных фосфатидах).

  3. Знать ответы на вопросы, которые входят в программу « Вопросы к экзамену» по биоорганической химии:

- раздел « теоретические основы биоорганической химии »№ 10 ,11,12,13,14,15,16.

- раздел « важные биополимеры организма» № 14,15,16,17,18,19,20,21.

- раздел « липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма» № 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,19.

5. Уметь составить формулы трипептидов ( из заданного набора аминокислот) , опре-

делить область рI, заряд в различных средах.

^ Выполните задания:
Запишите уравнения химических реакций:

1). термическое разложение пировиноградной кислоты

2). уксусная кислота + этанол

3). пировиноградная кислота +( NADH+H )

4). этерификация пропионовой кислоты метанолом (условия реакции)

- 2 -

5). дегидирование яблочной кислоты в условиях in vivo.( + NAD )

6). Образование амида пропановой кислоты

7). дегидратация яблочной кислоты в условиях in vivo.

8) качественная реакция идентификации муравьиной кислоты

9) гидратация фумаровой кислоты и образование L- малата

10) гидратация фумаровой кислоты и образование D-малата

11 ) термическое разложение 3-оксобутановой кислоты
12) декарбоксилирования щавелевой и малоновой кислот.

13.) окислительно-восстановительную реакцию превращения хинон-гидрохинон

14) окисление природной аминокислоты цистеина ( с участием тиольной группы)




15) гидролиза триглицерида( омыление) : а. 1,3-дистеароил,3-пальмитина

б. триолеина в. 1-пальмитоил, 2-олео, 3-стеарина г.1- линолео, 2- пальмито,3-

олеина .
^ Составьте цепочки превращений :

+ НАД нагревание + HCN

1. кротоновая кислота + Н2О ---- Х---------------Y----------------------Z -----------------U


  1. L- яблочная кислота ---------------фумаровая кислота----------- янтарная кислота


3. D- молочная кислота ------пировиноградная ( кетоформа)------- пировиноградная

кислота( енольная форма) ----- --фосфорный эфир енольной формы

+ NADH дегидратация + Н2О

4 . пировиноградная кислота----------------Х------------------- Y----------------Z
5. 3-гидроксипропановая---------пропеновая---------пропановая-------этилпропионат

кислота кислота кислота


  1. .малоновая кислота--------уксусная кислота---------амид уксусной кислоты

+ NAD

  1. фумаровая кислота------D-яблочная кислота----------------- Х ( кетоновая и

енольные формы)

  1. малеиновая кислота------L-яблочная кислота----------------- Х ( кетоновая и

енольные формы)


- 3 -

Качественные реакции:

  1. обнаружение щавелевой кислоты ( образование оксалата кальция)

  1. обнаружение фенола в растворе ( применение соли железа(3) хлорида)

  2. обнаружение молочной кислоты ( с участием фенолята железа )

  3. обнаружение муравьиной кислоты



Сравнить кислотные свойства карбоновых кислот:
А. 1) уксусная 2) пировиноградная 3) молочная

Б. 1) янтарная 2) малоновая 3) щавелевая

В. 1) яблочная 2) янтарная 3) щавелевоуксусная

Г. 1) молочная 2) бета-гидроксимасляная 3) пропановая

Д. 1) яблочная 2) щавелевоуксусная 3) бутановая

Е. 1) муравьиная 2) пропановая 3) уксусная
а. 1>2 > 3 б. 1> 3> 2 в. 2> 3 > 1 г. 2>1>3 д. 3 >1 >2 e.3>2>1

Тестовые задания
^ 1. Распределите карбкатионы в порядке возрастания устойчивости:



. 2.Выберите нуклеофилы
6Н5 NH2 H2O OН H+ С2Н6 Cl+ NH3 а б в г д е ж

3. Выберите электрофилы:

Br RO- Br+ H3O+ SO3 C2H4 CN

а б в г д е ж

:
^ 4.Устойчивость карбокатиона увеличивается, если в составе иона имеются:

а) заместители, проявляющие +J и + M - эффект;

б) заместители, проявляющие J и  M - эффект;

в) атом в -положении углерода в sp2 гибридном состоянии;

г) любые заместители, независимо от характера эффекта;

д) все суждения неверны
- 4 -

^ 5. Распределите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции АЕ вещества:

а) бутен-2;

б) 2-метилбутен-2;

в) 2-бутеновая кислота (кротоновая);

г) бутен-1..
6. Одно из трех веществ гидратируется в растворе на 98%, а остальные значительно меньше. Выберите это вещество:

а) ацетальдегид б) ацетон в) формальдегид.
7. Имины (основания Шиффа) образуются при взаимодействии альдегидов и кетонов с веществами:

а) спиртом; б) галогеноводородом; в) амином г) циановодородом;

д) тиолом (меркаптаном).
^ 8. Какие из нижеперечисленных соединений вступают в реакцию АЕ против правил Марковникова:

а) CH2 CНCH3 б) CH2 CНCООH

в) CH2 CНCN г) CH2  CH2
^ 9. Какие из приведенных схем реакций относятся к ANU? Напишите уравнения этих химических реакций. водн. р-р

а) C2H5J + NaCl → в) C4H7Br + KOH →

б) C2H5-СНО + C2H5ОН → г) C6H5ОNa + CH3J →
10. Какие из перечисленных веществ реагируют с карбонильной группой альдегидов?

К-Cl CH3-Cl H-OH C6H5-NH2 H-CN C2H5-SH

a б в г д е


- 5 -

^ 11. Какие из нижеперечисленных соединений вступают в реакцию АЕ по правилу Марковникова:

а) CH2 CНCH3 б) CH2 CНCООH

в) CH2 CНCN г) CH2  CH2
^ 12. Реакция гидратации пропена относится( выберите тип реакции):

а. А(Е) б. А ( N ) в. Е г. S ( N ) д. S ( E )
13. Распределите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции АЕ вещества:

а) бутен-2;

б) пропен;

в) пропеновая ( акриловая)

г) этен.
^ 14. Взаимодействие ацетальдегида с анилином приводит к образованию устойчивого продукта:

а) CH3-СНN-С6Н5 б) CH3-NСH-С6Н5 в) CH3-NН-CНOH-С6Н5
15. При взаимодействии ацетона с метанолом можно получить одно из обозначенных соединений. Выберите его.


^ 16. Кофермент НАД образован на основе водорастворимого витамина:

а) РР б) Р в) С г. В2 д) В1 е. А
17. В составе кофермента НАД имеется гетероциклическое соединение: а. пиррол б. пиримидин в. пиридин г. имидазол д. тиофен

- 6 -

18. Кофермент НАД участвует в реакциях:

а) дегидрирования б) гидратации в) восстановительных реакциях

г. нет верного ответа

^ 19. Кофермент НАДН участвует в реакциях:

а) дегидрирования б) гидратации в) восстановительных реакциях

г. нет верного ответа

20. Какое из перечисленных ниже соединений образуется при взаимодействии пиридина йодистым метилом:






21.В состав «кетоновых тел» входят соединения

Ключевые слова : 1. уксусная кислота 2. ацетон 3. яблочная кислота

4. 2-гидроксипропановая 5. бета- гидроксимасляная 6. бета-оксомасляная.

а. 1, 2, 3 б. 2.3, 4 в. 4 ,5, 6 г. 2. 5, 6 д. 2. 3. 6 е. 1. 5, 6
22. «Йодное число» используют для определения количества двойных связей в липидах и его рассчитывают :

а. на 1моль вещества б на 1 г. вещества г. на 10 г. вещества д. на 100 г. вещества

23. Для высшей природной карбоновой кислоты стали составлять обозначение :

18 : 2 : ……Допишите, указав расположение всех кратных связей.

а. 9, 11 б. 9 в . 9, 12 г. 10, 12 д. 11 е. 9, 13 ж. 9, 12, 15
24.Для природной высшей карбоновой кислоты записали обозначение: 18 : 3 : 9,12,15

Назовите эту кислоту.

а. олеиновая б. линоленовая в. линолевая г. арахидоновая

д. элаидиновая
25. Карбоновая кислота арахидоновая. Какое обозначение соответствует этой кислоте?

а. 18: 4: 5,9,12,15 б. 20: 4 : 4,7,10,13 в .20 : 4 : 5,8,11,14

г. 18 : 3 : 9,12,15 д. 19: 4: 5,8,11,14
26 .В составе крема содержится природная кислота, названная «омега-3». Какое химическое

название ей соответствует?

а. линоленовая б. линолевая в. арахидоновая г. олеиновая
- 7 -
27. Для лечебных целей используется набор незаменимых природных высших жирных кислот- витамин F.

а. олеиновая, пальмитиновая, линолевая б. олеиновая, линолевая, арахидоновая

в. линолевая, линоленовая, арахидоновая г. стеариновая, линолевая, линоленовая

28. Составьте структурные формулы триглицеридов:

а. L -1-олео.2-пальмитоил, 3-стеарин б. L-1-стеароил, 2-линолео,3-олеин

в. L-1- линолео, 2- линоленоил, 3- пальмитин г. тристеарин
29. Составьте формулы L- фосфатидов :

а. фосфатидовой кислоты., содержащей пальмитиновую и олеиновую кислоты

б. лецитина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты

в. кефалина. содержащего пальмитиновую и линоленовую кислоты
30. Природная ненасыщенная высшая карбоновая кислота содержит двойные связи в пространственной конфигурации:

а. только цис - б. только транс - в. цис- и транс-

г. изомерия отсутствует
31. Какой термин применяют для обозначения процесса превращения цис- конформации в транс- у природных кислот под действием внешних факторов?

а. элаидинизация б. эластинизация в. эпимеризация г. элонгация
32. Как называется жидкостное состояние мембраны, обеспечивающее ее функции?

а. упругость б. пластичность в. прочность г. текучесть
33. В составе мембраны присутствуют липиды ( 2 ответа ) :

а. триглицериды б. свободный холестерин в. этерифицированный холестерин

г. фосфолипиды д. фосфатидовая кислота
34.Состав природной кислоты С17Н33СООН, двойная связь в транс-конфигурации.

назовите эту кислоту:

а. олеиновая б. линолевая в. элаидиновая г. пальмитиновая
^ 35. Составьте структурные формулы D и L серина. Какое утверждение верно: эти вещества

а) энантиомеры в). рацематы

б) эпимеры г) не являются изомерами

^ 36. К диаминокарбоновым кислотам относятся:

а) лей, вал г) арг, лей

б) лиз, лей д) нет верного ответа

в) вал, лей

37. Какие из наборов аминокислот полностью относятся к незаменимым:

а) цис, мет, сер б) мет, тре, вал в) ала, лей, фен

г. про, лиз, глу
^ 38. Какие из наборов аминокислот полностью относятся к незаменимым:

а) цис, мет, сер б) гли, асп , гис в) вал, три, ала

г). про, лиз, глу д.) лиз. три, лей
- 8 -

^ 39. Серусодержащими амино кислотами являются (обе из двух):

а) метионин и серин б) серин и цистеин в) метионин и цистеин

г) треонин и цистеин
40. Моноаминодикарбоновыми кислотами являются ( обе из двух )

а. глу, Лиз б. асп. глу в. глу, арг г тир, асп


^ 41. Какой заряд характерен для аспарагиновой кислоты в изоэлектрической точке?

а) +2 б) +1 в) 0 г) -1 д) -2.

42.. Заряд аминокислоты аргинина равен +1. Можно предположить, что она находится:

а) в нейтральном водном растворе в) в растворе щелочи

б) в растворе сильной кислоты г) в растворе, имеющем величину рН близкую к pI

д) нет верного ответа

^ 43. Изоэлектрическая точка одной из аминокислот находится в кислой среде, близко к рН= 3,1. Эта аминокислота
а ) Арг б) Гли в) Глу г) Фен

44. Дополните определение: “Величина изоэлектрической точки pI численно равна той величине ________ при которой заряд аминокислоты ___________.” Ключевые слова: рКа, рН, отрицательный, равен нулю, положительный.
45. Найдите структурную формулу a-аспарагиновой кислоты:



46. Реакции декарбоксилирования характерны in vivo:

а) для любых аминокислот, независимо от взаимного расположения функциональных групп

б) для a- и b-аминокислот

в) для a-аминокислот
- 9 -

47. При декарбоксилировании цистеина образуется меркамин – один из первых противолучевых препаратов-радиопротекторов, выберите его формулу.





^ 48 . В постоянном электрическом поле в кислой среде аланин направленно движется:

а) к катоду в) в любом направлении д) постановка вопроса не корректна

б) к аноду г) неподвижен.

^ 49. Пространственное строение природной аминокислоты может быть выражено проекционной формулой Фишера (выбрать правильную формулу):




^ 50. При диссоциации глутаминовой кислоты образуется биполярный ион:



51. В составе полипептидной цепи содержится 4 пептидных группы. Как правильно назвать это соединение:

а) пентапептид б). тетрапептид в )трипептид г). дипептид д). нет верного ответа


^ 52. В образовании вторичной структуры главная роль принадлежит:

а) дисульфидным связям –S-S- в) водородным связям N-H….O=C<

б) водородным связям >N-H….H-O- г) ионным связям –COO-….NH3+
- 10 -



^ 53. Химическое вещество по природе – восстановитель, действует на третичную структуру белка следующим образом:

а) изменяет характер гидрофобного взаимодействия

б) уменьшает число дисульфидных связей

в) уменьшает ионное взаимодействие

г) увеличивает число дисульфидных связей

^ 54 . Химическое вещество по природе –окислитель, действует на третичную структуру белка следующим образом:

а ) изменяет характер гидрофобного взаимодействия

б) уменьшает число дисульфидных связей

в) уменьшает ионное взаимодействие

г) увеличивает число дисульфидных связей
55. -Структуру белка принято называть:

а) суперспираль б). глобула в). складчатый лист г) двойная спираль

^ 56. Водородные связи в спирали белка располагаются

а) параллельно оси спирали” в) под углом 45о к оси спирали”

б) перпендикулярно оси спирали” г) нет верного ответа

^ 57. Выберите верные суждения относительно строения пептидной группы:

а) структура пептидной группы является “жесткой”, атомы водорода и кислорода расположены в транс-положении в одной плоскости

б) возможно свободное вращение, атомы водорода и кислорода в пептидной группе расположены в разных плоскостях

в) структура является “жесткой”, атомы водорода и кислорода расположены в разных плоскостях
^ 58. В образовании некоторой структуры белка главную роль играют ковалентные связи. Речь идет о структуре:

а) третичной г) первичной и вторичной

б) вторичной д) первичной и третичной

в) первичной е) вторичной и третичной

^ 59. Спирализации вторичной структуры белка препятствует присутствие в первичной структуре аминокислоты:

а) аргинина в) гистидина д) глицина

б) пролина г) цистеина е) нет верного ответа

^ 60 . Изоэлектрическая точка белка находится в щелочной среде. Какой заряд приобретает такой белок при растворении в воде?

а) нейтральный в) положительный

б) отрицательный г) вопрос неправомерен

- 11 -
^ 61. Изоэлектрическая точка белка равна 4,7. Определите его заряд в нейтральной среде.

а) белок электронейтрален в) белок заряжен отрицательно

б) белок заряжен положительно г) вопрос неправомерен.


^ 62. Для иллюстрации водородных связей в третичной структуре белка были выбраны пары аминокислот:

а) сер…сер в) тре…гли

б) сер…вал г) глу…лиз

63. Биуретовая реакция на белки обнаруживает определенный тип связи и для нее нужен химический реактив (выбрать ответы):

а) связи пептидные, реактив гидроксид меди (II)

б) связи пептидные, реактив глицерат меди (II) д) нет верного ответа

в) дисульфидные, реактив азотная кислота

^ 64. В образовании некоторой структуры белка решающую роль играют водородные связи. Речь идет о структуре:

а) первичной г) третичной

б) вторичной д) первичной и третичной

в) первичной и вторичной

^ 65. С помощью ксантопротеиновой реакции обнаруживают в составе белка:

а) пептидные связи в) присутствие ароматических аминокислот

б) дисульфидные связи г) другие характерные структуры.

^ 66 . Изоэлектрическая точка белка находится в нейтральной среде. Какой заряд приобретает

такой белок при растворении в воде?

а) нейтральный в) положительный

б) отрицательный г)вопрос неправомерен
^ 67. Для проведения ксантопротеиновой реакции следует выбрать реактив

а . оксид серебра б. гидроксид меди(+2)

в. азотная кислота в. оксид меди( +1)
^ 68. Выберите белки, выполняющие сократительные функции:

а) иммуноглобулин б) гемоглобин

в) альбумин г) актин

д) инсулин е) коллаген
69. Выберите белки, выполняющие защитные функции:

а) иммуноглобулин б) гемоглобин

в) альбумин г) актин

д.) инсулин е) коллаген


- 12 -
^ 70. Выберите белки, выполняющие транспортные функции:

а) иммуноглобулин б) глобулин д) инсулин

в) альбумин г) актин е) коллаген


71. Выберите белки, выполняющие регуляторные функции:

а.)миозин б) инсулин

в) альбумин г) актин д.) коллаген
72. Честь открытия вторичной структуры белка принадлежит ученому

а. Г. Фишеру б. Л. Полингу в. Ф. Крику г. Д. Уотсону

д. А. Бутлерову е. Л. Пастеру

Самостоятельные занятия с тестовыми заданиями помогут вам успешно сдать итоговый контроль 2, . который составлен на основании выше перечисленных

вопросов.


Литература и материалы для подготовки:

Основная:

1. Л.А. Каминская Биоорганическая химия. Курс лекций для студентов 1 курса.-Екатеринбург: УГМА, 2010- 258с. С.43 - 122

2.Л.А.Каминская, И.В.Гаврилов Биоорганическая химия: Учебное пособие для самостоятельной работы студентов 1 курса очного обучения: Специальности 060101-лечебное дело, 060103- педиатрия, 060104-медико-профилактическое дело, 060105-стоматология.-Екатеринбург: Изд-во»практика», 2008.-136с С. 22 – 40., 97 - 108 Каминская Л.А., Перевалов С.Г. Практикум по биоорганической химии: учебн. посо

бие для аудиторной и самостоятельной работы студентов 1 курса/ Л.А Каминская, С.Г.Перевалов; Мин-во здравоохранения и соц. Развития, Урал. Гос. Мед. акад.-Екатеринбург: Изд-во УГМА,2010.-128с. С 26 - 49

4. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина,
Ю.И. Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: «Дрофа», 2005- 542 с.

Дополнительная:

.

3.Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия – М.: МГУ, 1999 – С.535.

4.Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии., Пер с англ – М.: Химия, 1991 – С. 448.
Вопросы к итоговому контролю подготовлены доц. Каминская Л.А.

Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2015
контакты
userdocs.ru
Главная страница