Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства?


Скачать 130.34 Kb.
НазваниеСпросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства?
Дата публикации28.04.2013
Размер130.34 Kb.
ТипВопрос
userdocs.ru > Химия > Вопрос
Методические рекомендации по решению заданий С3 ЕГЭ по химии

Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник - органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие - с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры… Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой - в самом прямом смысле слова - собственными руками.

Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа - цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов.

Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

Метан → хлорметан→ метанол→ формальдегид

CH4 → ацетилен → CH3CHO

Ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота

Этилацетат → уксусная кислота → ацетат кальция

Для разгадывания этих химических головоломок достаточно знать химические свойства основных классов органических веществ, генетическую связь между классами, иметь представления о наиболее часто встречающихся катализаторах различных реакций и иных условиях их протекания.

Приведем здесь минимум знаний, необходимых для решения заданий с цепочками превращений.

  1. Получение органических веществ из неорганических

СаСО3t→ СаО+C, -СО→ СаС2+Н2О→ С2Н2Сакт, t→ С6Н6

СаСО3t → СО2 +C→ СО +NaOH, t, p→ НСООNa +H2SO4→ HCOOH

CO +H2→ CH3OH

CO +H2, kat Ni, -H2O→ CH4

Al2O3 +C→ Al4C3 +H2O→ CH4

C+H2, kat Ni→ CH4

2. Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных

Алкан +Hal2 → галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования)

АлканAlCl3, t → алкан (с разветвленной цепью) ( реакция изомеризации)

Алкан t, kat→ алкен + алкан ( реакция крекинга)

Алкан Cr2O3, t→ циклоалкан (алкен) + Н2( реакция дегидрирования)

Метан 1500◦ → ацетилен +H2

Метан t→ С + Н2 (пиролиз)

Алкан Cr2O3, t → арен + Н2 (реакция риформинга)

Метан +Н2О t, kat→ СО + Н2 (реакция конверсии)

Метан + О2 t, kat→ метанол

Метан + О2 t, kat→ метаналь + Н2О

Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца)

Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н2О

Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль

Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль

Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль

Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода

Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода

3. Реакции, характерные для алкенов

Алкен +Н2 Ni, t→ алкан (гидрирование)

Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование)

Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

Алкен + Н2О Н+→ одноатомный спирт (гидратация)

Алкен t, kat→ полимер (полимеризация)

Алкен + [О] + Н2О KMnO4→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде)

Алкен + [О] + Н2О KMnO4, t→ карбоновая кислота, кетон или СО2 (окисление в кислой среде)

Алкен + О2 kat СuCl2→ альдегид или кетон (каталитическое окисление)

4. Реакции, характерные для алкинов

Гидрирование в 1-2 стадии (см. алкены)

Галогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)

Гидрогалогенирование в 1-2 стадии (см. алкены)

Алкин + Н2О HgCl2→ ацетальдегид или кетон (реакция Кучерова)

Ацетилен Сакт.,t→ бензол (тримеризация)

Алкин + [Ag(NH3)2] ОH → ацетиленид серебра + аммиак + вода

Алкин + [О] + Н2О → карбоновые кислоты или СО2(окисление с разрывом цепи)

5. Реакции, характерные для аренов

Бензол + галоген AlHal3, FeHal3→ галогенбензол + галогеноводород (галогенирование)

Гомолог бензола + галоген AlHal3, FeHal3→ галогенарен + галогеноводород (галогенирование) - с образованием орто- и пара-замещенных по отношению к радикалу продуктов

Арен + азотная кислота (конц.) H2SO4 → нитроарен + вода (см. описание предыдущей реакции) – реакция нитрования

Арен + галогеналкан AlHal3→ гомолог бензола + галогеноводород (реакция алкилирования) – см. описание реакции галогенирования

Арен + Н2 Ni, t→ циклоалкан

Бензол + Cl2 → гексахлорциклогексан

Гомолог бензола + Cl2 → галогенарен + галогеноводород (хлорирование на свету) - замещается Н на галоген у того атома С, который непосредственно связан с бензольным кольцом)

Гомолог бензола + [О] + Н+ KMnO4, t→ароматическая кислота + СО22О ( окисление) - гомологи бензола окисляются, если есть хотя бы один атом Н у углеродного атома С в радикале, непосредственно связанного с кольцом; на его месте образуется –СООН, а остальная боковая цепь окисляется до СО2 и Н2О

Получение аренов

Циклогексан (его гомолог) Pt, t→ бензол (его гомолог) + Н2

Алкан Cr2O3, t→ бензол (его гомолог) + Н2

Соль ароматической кислоты + NaOH t→ арен + Na2CO3 (декарбоксилирование солей)

Галогенарен + Na+ галогеналкан → гомолог бензола + соль (реакция Вюрца-Фиттига)

6. Реакции, характерные для спиртов

Спирт + щелочной металл → алкоголят + Н2

Спирт + кислота H2SO4конц → сложный эфир + Н2О (реакция этерификации)

Спирт + галогеноводород → галогеналкан + Н2О

Спирт H2SO4конц , t → алкен + Н2О (внутримолекулярная дегидратация) - идет в избытке кислоты и при высоких температурах

Спирт + спирт H2SO4конц , t→ простой эфир + Н2О (межмолекулярная дегидратация) – идет в избытке спирта и при более слабом нагревании

Спирт + CuO t→ альдегид (кетон) + Cu + Н2О (окисление)

Спирт Cu, t→ альдегид (кетон) + Н2 (дегидрирование)

Этанол ZnO, Al2O3, t→ бутадиен – 1,3 + Н2 + Н2О (реакция Лебедева)

7. Реакции, характерные для фенолов

Фенол + щелочной металл → фенолят + Н2

Фенол + щелочь→ фенолят + Н2О

Фенол + галогенангидрид → сложный эфир + галогеноводород

Фенол + галоген → галогенфенол + галогеноводород – замещаются Н-атомы у тех С-атомов, которые находятся в орто- или параположениях к гидроксогруппе ( трибромфенол выпадает в виде белого осадка)

Фенол + азотная кислота → 2, 4,6-тринитрофенол + вода (реакция нитрования)

Фенол + формальдегид → фенолформальдегидная смола + вода (реакция поликонденсации)

Получение фенолов

Галогенарен + NaOH→ фенол + соль

Фенолят + HCl → фенол + соль

Бензол + пропен → изопропилбензол (кумол)

Кумол + О2 H2SO4→ фенол + ацетон

8. Реакции, характерные для альдегидов и кетонов

Альдегид (кетон) + Н2 Ni, t → спирт (восстановление водородом)

Альдегид + [Ag(NH3)2] ОH → аммонийная соль карбоновой кислоты + + Ag +NH3 + H2O (реакция серебряного зеркала)

Альдегид + Cu(OH)2 t → карбоновая кислота + Cu2O + H2O (окисление) – может проводиться и другими сильными окислителями

Альдегид (кетон) + РСl5 → дигалогеналкан + РОСl3

Альдегид (кетон) + НСN → R – CH(OH) – CN

Альдегид t → полиальдегид

9. Реакции, характерные для карбоновых кислот

Карбоновая кислота + металл (активный) → соль + Н2

Карбоновая кислота + основание → соль + Н2О

Карбоновая кислота + основный оксид → соль + Н2О

Карбоновая кислота + соль → соль + кислота (осадок, газ)

Этерификация (см. Спирты)

Карбоновая кислота t, P2O5→ ангидрид + Н2О

Карбоновая кислота + РСl5 (РСl3 или SOCl2) → галогенангидрид + +РОСl3 + HCl (H3PO3 или SO2 + HCl) (замещение гидроксогруппы на галоген)

Карбоновая кислота + галоген Ркр.→ галогенкарбоновая кислота + галогеноводород (замещение Н на галоген у α-углеродного атома)

Карбоновая кислота + 4[Н] kat→ спирт + вода

Особые свойства муравьиной кислоты:

НСООН + Ag2O → 2Ag + СО2 + Н2О

НСООН + Cu(OH)2 t → Cu2O + СО2 + Н2О

НСООН H2SO4конц , t→ СО + Н2О

НСООН + Cl2 → СО2 + HCl

10. Реакции, характерные для солей карбоновых кислот

R – COONa + NaOH сплав.→ R – H + Na2CO3 (декарбоксилирование)

(R – COO)2Ca t→ R – CO – R + CaCO3 (термическое разложение)

R – COONH4 t→ R – CO – NH2 + H2O (термическое разложение солей аммония)

R – COONa + R1 – CO – Cl → R – CO – O – CO – R1 + NaCl (образование ангидридов)

2 R – COONa + 2 H2O эл-лиз→ R – R + 2CO2 + H2 + 2NaOH (реакция Кольбе)

11. Реакции, характерные для аминов

Амин + кислота → соль амина

Амин + галогеналкан → соль амина

Амин + соль → соль амина + нераств. основание

Амин (первич.) + HNO2 → спирт + азот + вода

Амин (вторич.) + HNO2 → R2N – N=O + вода

Амин (третич.) + HNO2 → не реагирует

Анилин + HNO2 + HCl → [С6H5 – N=N]Cl

Анилин + Br2 → 2, 4, 6-триброманилин + НВr

Получение аминов

Нитросоединение + [ Н ] → первичный амин или анилин

Аммиак + галогеналкан (арен) → соль амина

Соль амина + щелочь t→ амин

Нитрил (RCN) + [ Н ] Pt→ амин

Использовались ресурсы:

Дерябина Н.Е. Органическая химия в реакциях. Минисправочник школьника и абитуриента.

http://www.alhimik.ru/abitur/rud09.html

Похожие:

Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconОбычный и пионерский галстук
В 6-конечной звезде Давида (маген Давид) соеденены 2 треугольника: вершиной вверх евр ский (т е только они и есть Люди) и гойский...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconДавайте поговорим о музыкальных "шифровках". Знаете ли вы, к примеру, что такое «c-d-e-c-d-c»?
Давайте поговорим о музыкальных "шифровках". Знаете ли вы, к примеру, что такое «c-d-e-c-d-c»? Или, иначе, «до-ре-ми-до-ре-до»? Конечно...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconОсновные характеристики и свойства атомных ядер
Ядром называется центральная часть атома, в которой сосредоточена практически вся масса атома и его положительный заряд. Атомное...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconКурсовая работа
Коррозия это самопроизвольное разрушение металлов под воздействием химического или физико-химического влияния окружающей среды. В...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconЛабораторная работа Определение массовой доли калия гидроокиси
Контроль качества всех реагентов, используемых для корректировки водно-химического режима, для обработки воды перед ее использованием...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconИмеет ли это какое-то отношение к полётам?
Спросите выбранных наугад нескольких человек, что в действительности означает осознанное сновидение, и Вы получите самые разнообразные...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconБрэдли Томпсон перевод: Никонов Владимир
Спросите выбранных наугад нескольких человек, что в действительности означает осознанное сновидение, и Вы получите самые разнообразные...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconОт одного взгляда или лая меня бросает в дрожь. Кусала ли меня собака в детстве спросите вы?
У меня никогда не было собаки скажу честно, я их панически боюсь. От одного взгляда или лая меня бросает в дрожь. Кусала ли меня...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? iconЛабораторная работа №4 «Исследование действия ультразвука на вещество»
Цель работы: Выявить закономерность звуко-химического действия ультразвуковых волн на водные растворы гемоглобина. Научиться работать...
Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? icon-
И это третий пункт из действий, выводящих из ислама, о которых упомянул шейх Мухаммад Ибн АбдульВаххаб, да смилуется над ним Всевышний...
Вы можете разместить ссылку на наш сайт:
Школьные материалы


При копировании материала укажите ссылку © 2020
контакты
userdocs.ru
Главная страница