Спросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства?
Скачать 130.34 Kb.
|
 Методические рекомендации по решению заданий С3 ЕГЭ по химииСпросите любого химика: что он считает вершиной химического искусства? Ответ будет один и тот же, в какой бы области ни работал ваш собеседник - органический синтез. Одни сравнивают органический синтез с шахматной комбинацией, другие - с хитроумной математической головоломкой, третьи считают уместным сопоставление с военной стратегией и тактикой, где в ходу и стремительные атаки, и отступления, и обходные маневры… Горек и солон хлеб химика-синтетика, но зато у него есть шанс испытать ни с чем не сравнимое чувство победы, добытой - в самом прямом смысле слова - собственными руками. Приступая к новой работе, синтетик намечает путь, по которому рассчитывает добраться до поставленной цели, т.е. решает задачу хорошо знакомого нам типа - цепочку превращений веществ. В органической химии это, по сути, схема многостадийного синтеза. Чтобы его осуществить, необходимо определить оптимальные условия для проведения реакции, подобрать реагенты и катализаторы, предусмотреть образование возможных промежуточных продуктов. Вот примеры задач этого типа, где надо составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: Метан → хлорметан→ метанол→ формальдегид CH4 → ацетилен → CH3CHO Ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота Этилацетат → уксусная кислота → ацетат кальция Для разгадывания этих химических головоломок достаточно знать химические свойства основных классов органических веществ, генетическую связь между классами, иметь представления о наиболее часто встречающихся катализаторах различных реакций и иных условиях их протекания. Приведем здесь минимум знаний, необходимых для решения заданий с цепочками превращений.
СаСО3t→ СаО+C, -СО→ СаС2+Н2О→ С2Н2Сакт, t→ С6Н6 СаСО3t → СО2 +C→ СО +NaOH, t, p→ НСООNa +H2SO4→ HCOOH CO +H2→ CH3OH CO +H2, kat Ni, -H2O→ CH4 Al2O3 +C→ Al4C3 +H2O→ CH4 C+H2, kat Ni→ CH4 2. Реакции, характерные для алканов и их галогенпроизводных Алкан +Hal2 hγ→ галогеналкан + галогеноводород (реакция галогенирования) АлканAlCl3, t → алкан (с разветвленной цепью) ( реакция изомеризации) Алкан t, kat→ алкен + алкан ( реакция крекинга) Алкан Cr2O3, t→ циклоалкан (алкен) + Н2( реакция дегидрирования) Метан 1500◦ → ацетилен +H2 Метан t→ С + Н2 (пиролиз) Алкан Cr2O3, t → арен + Н2 (реакция риформинга) Метан +Н2О t, kat→ СО + Н2 (реакция конверсии) Метан + О2 t, kat→ метанол Метан + О2 t, kat→ метаналь + Н2О Галогеналкан (R-Cl)+Na → алкан (R-R) + NaCl (реакция Вюрца) Галогеналкан + NaOH(спирт.) → алкен + соль + Н2О Галогеналкан + NaOH(водн.) → спирт + соль Галогеналкан + ацетиленид → алкин + соль Дигалогеналкан + Zn (Mg) → алкен + соль Дигалогеналкан + NaOH(водн.) → альдегид (кетон) + соль + вода Тригалогеналкан + NaOH(водн.) → карбоновая кислота + соль + вода 3. Реакции, характерные для алкенов Алкен +Н2 Ni, t→ алкан (гидрирование) Алкен + галоген → дигалогеналкан (галогенирование) Алкен + галогеноводород → галогеналкан (гидрогалогенирование) - по правилу Марковникова, Н присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи Алкен + Н2О Н+→ одноатомный спирт (гидратация) Алкен t, kat→ полимер (полимеризация) Алкен + [О] + Н2О KMnO4→ двухатомный спирт (окисление в нейтральной или слабощелочной среде) Алкен + [О] + Н2О KMnO4, t→ карбоновая кислота, кетон или СО2 (окисление в кислой среде) Алкен + О2 kat СuCl2→ альдегид или кетон (каталитическое окисление) 4. Реакции, характерные для алкинов Гидрирование в 1-2 стадии (см. алкены) Галогенирование в 1-2 стадии (см. алкены) Гидрогалогенирование в 1-2 стадии (см. алкены) Алкин + Н2О HgCl2→ ацетальдегид или кетон (реакция Кучерова) Ацетилен Сакт.,t→ бензол (тримеризация) Алкин + [Ag(NH3)2] ОH → ацетиленид серебра + аммиак + вода Алкин + [О] + Н2О → карбоновые кислоты или СО2(окисление с разрывом цепи) 5. Реакции, характерные для аренов Бензол + галоген AlHal3, FeHal3→ галогенбензол + галогеноводород (галогенирование) Гомолог бензола + галоген AlHal3, FeHal3→ галогенарен + галогеноводород (галогенирование) - с образованием орто- и пара-замещенных по отношению к радикалу продуктов Арен + азотная кислота (конц.) H2SO4 → нитроарен + вода (см. описание предыдущей реакции) – реакция нитрования Арен + галогеналкан AlHal3→ гомолог бензола + галогеноводород (реакция алкилирования) – см. описание реакции галогенирования Арен + Н2 Ni, t→ циклоалкан Бензол + Cl2 hγ→ гексахлорциклогексан Гомолог бензола + Cl2 hγ→ галогенарен + галогеноводород (хлорирование на свету) - замещается Н на галоген у того атома С, который непосредственно связан с бензольным кольцом) Гомолог бензола + [О] + Н+ KMnO4, t→ароматическая кислота + СО2+Н2О ( окисление) - гомологи бензола окисляются, если есть хотя бы один атом Н у углеродного атома С в радикале, непосредственно связанного с кольцом; на его месте образуется –СООН, а остальная боковая цепь окисляется до СО2 и Н2О Получение аренов Циклогексан (его гомолог) Pt, t→ бензол (его гомолог) + Н2 Алкан Cr2O3, t→ бензол (его гомолог) + Н2 Соль ароматической кислоты + NaOH t→ арен + Na2CO3 (декарбоксилирование солей) Галогенарен + Na+ галогеналкан → гомолог бензола + соль (реакция Вюрца-Фиттига) 6. Реакции, характерные для спиртов Спирт + щелочной металл → алкоголят + Н2 Спирт + кислота H2SO4конц → сложный эфир + Н2О (реакция этерификации) Спирт + галогеноводород → галогеналкан + Н2О Спирт H2SO4конц , t → алкен + Н2О (внутримолекулярная дегидратация) - идет в избытке кислоты и при высоких температурах Спирт + спирт H2SO4конц , t→ простой эфир + Н2О (межмолекулярная дегидратация) – идет в избытке спирта и при более слабом нагревании Спирт + CuO t→ альдегид (кетон) + Cu + Н2О (окисление) Спирт Cu, t→ альдегид (кетон) + Н2 (дегидрирование) Этанол ZnO, Al2O3, t→ бутадиен – 1,3 + Н2 + Н2О (реакция Лебедева) 7. Реакции, характерные для фенолов Фенол + щелочной металл → фенолят + Н2 Фенол + щелочь→ фенолят + Н2О Фенол + галогенангидрид → сложный эфир + галогеноводород Фенол + галоген → галогенфенол + галогеноводород – замещаются Н-атомы у тех С-атомов, которые находятся в орто- или параположениях к гидроксогруппе ( трибромфенол выпадает в виде белого осадка) Фенол + азотная кислота → 2, 4,6-тринитрофенол + вода (реакция нитрования) Фенол + формальдегид → фенолформальдегидная смола + вода (реакция поликонденсации) Получение фенолов Галогенарен + NaOH→ фенол + соль Фенолят + HCl → фенол + соль Бензол + пропен → изопропилбензол (кумол) Кумол + О2 H2SO4→ фенол + ацетон 8. Реакции, характерные для альдегидов и кетонов Альдегид (кетон) + Н2 Ni, t → спирт (восстановление водородом) Альдегид + [Ag(NH3)2] ОH → аммонийная соль карбоновой кислоты + + Ag +NH3 + H2O (реакция серебряного зеркала) Альдегид + Cu(OH)2 t → карбоновая кислота + Cu2O + H2O (окисление) – может проводиться и другими сильными окислителями Альдегид (кетон) + РСl5 → дигалогеналкан + РОСl3 Альдегид (кетон) + НСN → R – CH(OH) – CN Альдегид t → полиальдегид 9. Реакции, характерные для карбоновых кислот Карбоновая кислота + металл (активный) → соль + Н2 Карбоновая кислота + основание → соль + Н2О Карбоновая кислота + основный оксид → соль + Н2О Карбоновая кислота + соль → соль + кислота (осадок, газ) Этерификация (см. Спирты) Карбоновая кислота t, P2O5→ ангидрид + Н2О Карбоновая кислота + РСl5 (РСl3 или SOCl2) → галогенангидрид + +РОСl3 + HCl (H3PO3 или SO2 + HCl) (замещение гидроксогруппы на галоген) Карбоновая кислота + галоген Ркр.→ галогенкарбоновая кислота + галогеноводород (замещение Н на галоген у α-углеродного атома) Карбоновая кислота + 4[Н] kat→ спирт + вода Особые свойства муравьиной кислоты: НСООН + Ag2O → 2Ag + СО2 + Н2О НСООН + Cu(OH)2 t → Cu2O + СО2 + Н2О НСООН H2SO4конц , t→ СО + Н2О НСООН + Cl2 → СО2 + HCl 10. Реакции, характерные для солей карбоновых кислот R – COONa + NaOH сплав.→ R – H + Na2CO3 (декарбоксилирование) (R – COO)2Ca t→ R – CO – R + CaCO3 (термическое разложение) R – COONH4 t→ R – CO – NH2 + H2O (термическое разложение солей аммония) R – COONa + R1 – CO – Cl → R – CO – O – CO – R1 + NaCl (образование ангидридов) 2 R – COONa + 2 H2O эл-лиз→ R – R + 2CO2 + H2 + 2NaOH (реакция Кольбе) 11. Реакции, характерные для аминов Амин + кислота → соль амина Амин + галогеналкан → соль амина Амин + соль → соль амина + нераств. основание Амин (первич.) + HNO2 → спирт + азот + вода Амин (вторич.) + HNO2 → R2N – N=O + вода Амин (третич.) + HNO2 → не реагирует Анилин + HNO2 + HCl → [С6H5 – N=N]Cl Анилин + Br2 → 2, 4, 6-триброманилин + НВr Получение аминов Нитросоединение + [ Н ] → первичный амин или анилин Аммиак + галогеналкан (арен) → соль амина Соль амина + щелочь t→ амин Нитрил (RCN) + [ Н ] Pt→ амин Использовались ресурсы: Дерябина Н.Е. Органическая химия в реакциях. Минисправочник школьника и абитуриента. http://www.alhimik.ru/abitur/rud09.html |
Похожие:
 | Обычный и пионерский галстук В 6-конечной звезде Давида (маген Давид) соеденены 2 треугольника: вершиной вверх евр ский (т е только они и есть Люди) и гойский... |  | Давайте поговорим о музыкальных "шифровках". Знаете ли вы, к примеру, что такое «c-d-e-c-d-c»? Давайте поговорим о музыкальных "шифровках". Знаете ли вы, к примеру, что такое «c-d-e-c-d-c»? Или, иначе, «до-ре-ми-до-ре-до»? Конечно... |
| Основные характеристики и свойства атомных ядер Ядром называется центральная часть атома, в которой сосредоточена практически вся масса атома и его положительный заряд. Атомное... | | Курсовая работа Коррозия это самопроизвольное разрушение металлов под воздействием химического или физико-химического влияния окружающей среды. В... |
| Лабораторная работа Определение массовой доли калия гидроокиси Контроль качества всех реагентов, используемых для корректировки водно-химического режима, для обработки воды перед ее использованием... | | Имеет ли это какое-то отношение к полётам? Спросите выбранных наугад нескольких человек, что в действительности означает осознанное сновидение, и Вы получите самые разнообразные... |
| Брэдли Томпсон перевод: Никонов Владимир Спросите выбранных наугад нескольких человек, что в действительности означает осознанное сновидение, и Вы получите самые разнообразные... | | От одного взгляда или лая меня бросает в дрожь. Кусала ли меня собака в детстве спросите вы? У меня никогда не было собаки скажу честно, я их панически боюсь. От одного взгляда или лая меня бросает в дрожь. Кусала ли меня... |
| Лабораторная работа №4 «Исследование действия ультразвука на вещество» Цель работы: Выявить закономерность звуко-химического действия ультразвуковых волн на водные растворы гемоглобина. Научиться работать... | | - И это третий пункт из действий, выводящих из ислама, о которых упомянул шейх Мухаммад Ибн АбдульВаххаб, да смилуется над ним Всевышний... |