По органической химии

Скачать 446.48 Kb.

Название	По органической химии
страница	1/3
Дата публикации	19.03.2013
Размер	446.48 Kb.
Тип	Методическое пособие

userdocs.ru > Химия > Методическое пособие

Содержание

Раздел i. теоретические вопросы
Письменное домашнее задание
Литература для подготовки
Теоретические вопросы темы
Письменное домашнее задание
Литература для подготовки
Теоретические вопросы темы
Письменное домашнее задание
Литература для подготовки
Теоретические вопросы темы
Практическая часть
Теоретические вопросы темы
Письменное домашнее задание
Литература для подготовки
Теоретические вопросы темы
Письменное домашнее задание
Практическая часть
Теоретические вопросы темы
Письменное домашнее задание
Практическая часть
...
Полное содержание

1 2 3

ГОУ ВПО УРАЛЬСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ
МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
Кафедра химии фармацевтического факультета

ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

методические указания к практическим занятиям для студентов дневной формы обучения

фармацевтического факультета

(часть 1)

Свердловск

2012

ГОУ ВПО "Уральская государственная медицинская академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию"

Кафедра химии фармацевтического факультета

органическая химия

методические указания к практическим занятиям для студентов дневной формы обучения фармацевтического факультета

(часть 1)

Свердловск

2012

Методическое пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов. В нем приведены контрольные вопросы, отражающие содержание всех тем курса органической химии, а также даны задания для самостоятельной подготовки к занятиям. Пособие является учебным материалом для студентов II курса фармацевтического факультета.

Составитель: доцент ГОЛОМОЛЗИН Б.В.

Редактор: профессор ТХАЙ В.Д.

ОГЛАВЛЕНИЕ
Раздел I. Теоретические вопросы

	стр.
Тема 1. Классификация и номенклатура органических соединений
Тема 2. Сопряженные системы. Ароматичность
Тема 3. Взаимное влияние атомов в молекуле. Электронные эффекты заместителей
Тема 4. Кислотность и основность органических соединений
Тема 5. Изомерия органических соединений
Тема 6. Алканы, циклоалканы
Тема 7. Алкены, алкадиены, Алкины
Тема 8. Ароматические углеводороды (арены)
Тема 9. Галогенопроизводные
Тема 10. Спирты, фенолы, простые эфиры
Тема 11. Альдегиды и кетоны
Тема 12. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
Тема 13. Нитросоединения, амины, серосодержащие соединения

Раздел II. Лабораторные работы

	стр.
Лаб. работа №1. Кислотные свойства салициловой кислоты. Основные свойства анилина
Лаб. работа №2. Отношение алканов к окислению
Лаб. работа №3. Получение и химические свойства этилена
Лаб. работа №4. Нитрование бензола
Лаб. работа №5. Качественное определение галогенов в органических соединениях (проба Бейльштейна)
Лаб. работа №6. Идентификация одно- и двухатомных спиртов и фенолов
Лаб. работа №7. Качественные реакции на альдегиды и кетоны
Лаб. работа №8. Химические свойства карбоновых кислот
Лаб. работа №9. Химические свойства мочевины

^ РАЗДЕЛ I. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ

Тема 1: Классификация и номенклатура органических соединений
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Классификация и номенклатура органических соединений.

1.1. Основы классификации: углеродный скелет, функциональная группа.

1.2. Основные классы органических веществ: признаки и общая формула каждого класса.

1.3. Заместительная номенклатура JUPAC: основные правила составления номенклатурных названий (определение основы названия по углеродному скелету, правила обозначения функциональных групп, старшинство групп).

1.4. Номенклатура важнейших классов органических веществ: карбоновые кислоты, карбонильные соединения, спирты, фенолы, тиолы (меркаптаны), амины, карбоциклические и гетероциклические соединения. Значение номенклатурных названий.

1.5. Рационально-функциональная номенклатура.

1.6. Тривиальные названия. Их практическое значение.

1.7. Необходимость изучения номенклатуры органических соединений для практической деятельности провизора.

2. Правила безопасности в лаборатории органической химии.

2.1. Техника и меры безопасности при работе с химическими реактивами: нагревание, кипячение, перемещение жидкостей.

2.2. Меры личной безопасности: спецодежда, защитные приспособления

2.3. Перечень запрещенных действий во время работы.

2.4. Первая помощь при травмах (термические и химические ожоги, порезы).
^ ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1. Составьте названия по номенклатуре UPAC следующих соединений (приведены их тривиальные названия): 1- меркамин; 2 – ацетоуксусная кислота; 3 – кротоновый альдегид; 4 – серин; 5 - изолейцин; 6 – фенилаланин; 7 – метионин; 8 – салициловая кислота; 9 – аспирин; 10 - парацетамол

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:
3-гидроксибутановая кислота; 2-оксопропановая кислота;;3-меркаптопропандиол-1,2;

транс-бутендиовая кислота; 2-хлорпропаналь; 2-оксопентандиовая кислота; оксобутандиовая кислота; бутиндиол; пропанон; бутенон.

4. Адреналин – природный гормон, применяемый как лекарственный препарат, имеет следующее номенклатурное название:

"1-(3,4-диоксифенил)-2-диметиламиноэтанол"

Напишите структурную формулу адреналина.
^ ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 10-38.

2. Тестовый контроль по курсу органической химии / под ред. Тюкавкиной Н.А. – М: ММА им.И.М.Агепова, 1998, 148 стр., с. 11-26.

3.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия – М., Медицина, 1991, 523 с.

4.Крючкова Г.М. Любина А.Я., Неменов Ю.М., Полесс М.Э. Руководство по технике лабораторных работ, М., Медицина, 1977, с.15-18.

5.Рево А.Я. Практикум по биоорганической химии, М., Высшая школа, 1971, с.15-18.

Тема 2: Сопряженные системы. Ароматичность
^ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1.Электронная структура атома углерода. Атомные орбитали (s- и p-), типы гибридизации (sp³, sp², sp), их пространственное расположение.

2. Химическая связь: σ-, π-. Кратные (двойные и тройные) связи. Графические модели пространственной электронной структуры ординарных, двойных и тройных углерод-углеродных связей.

3. Понятия: сопряжение и сопряженные системы. Делокализация электронов, образование единой молекулярной орбитали. Энергия сопряжения, её зависимость от длины цепи сопряжения и вида сопряжения.

4. Виды сопряжения – π-π и р-π-сопряжение.

5. Ациклические и циклические сопряженные системы. Примеры ациклических сопряженных систем: бутадиен-1.3, изопрен, их гомологи и производные. Природные и биологически активные соединения, содержащие сопряженные системы: ретинол и ретиналь (витамин А), каротины, сорбиновая, коричная кислота.

4. Ароматичность как особый вид циклического сопряжения.

5. Условия ароматичности, правило Хюккеля. Электронная структура молекулы бензола: графическая модель, отражающая образование ароматической системы.

6. Карбоциклические ароматические соединения: нафталин, антрацен, фенантрен.

7. Небензоидные ароматические системы: циклопентадиенил-анион, азулен, тропилий-катион, ферроцен.

^ ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1 .Напишите формулы всех ациклических углеводородов, имеющих брутто-формулу С₅Н₈, выберите из них те, которые содержат сопряженные системы.

2 .Напишите формулы следующих соединений:

Виниламин (аминоэтен), дивиниламин, 3-аминопропен-1 (аллиламин), диаллиламин,

аллилвиниламин, 5-аминопентадиен-1.3.

Для каждого соединения определите наличие сопряженной системы и тип сопряжения.

3. Напишите структурные формулы β-каротина, ретинола и ретиналя (см. учебник), и расположите их в ряд по уменьшению термодинамической устойчивости. Обоснуйте своё решение.

4. Нарисуйте графическую модель электронной структуры молекулы бензола.

5. Напишите структурные формулы циклопропена, циклобутадиена, циклопентадиена, 1,3- и 1,4-циклогексадиенов и циклогептатриена. Учитывая правила ароматичности, проанализируйте эти структуры и сделайте заключение о том, какие из них являются ароматическими. Какие из них могут стать ароматическими при переходе в ионное состояние?
^ ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная

1. Лекция по органической химии "Сопряженные системы. Ароматичность"

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 55 – 66.

3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. – Биоорганическая химия – М., Медицина, 1991, с. 40-50.

Дополнительная

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Буткин К.П. Органическая химия – М., МГУ, 1999 – в 2 ч.

2. Общая органическая химия (под ред. Кочеткова Н.К.) – М., Химия, 1984 т.4;

1986 тт. 9-11.

Тема 3: Взаимное влияние атомов в молекуле;

электронные эффекты заместителей

^ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Система ковалентных связей – основа органической молекулы. Физическая природа ковалентной связи. Повторить вопросы предыдущей темы: электронное строение атома, атомные орбитали и их гибридизация, молекулярные орбитали, σ-, π- и р-электроны, сопряжение, σ- и π-связи.

2. Поляризация связи (понятие). Дипольный момент – мера полярности связи: определение, векторные свойства, факторы, определяющие дипольный момент.

3. Электронные эффекты заместителей. Электронодоноры и электроноакцепторы.

3.1. Индуктивный эффект: его физическая природа; относительная величина и направление индуктивных эффектов различных заместителей.

3.2. Мезомерный эффект: его физическая природа; относительная величина и направление мезомерных эффектов различных заместителей.

3.3. Сочетание индуктивного и мезомерного эффектов у некоторых заместителей.

3.5. Электронные эффекты у производных бензола: заместители 1-го рода - электронодоноры (орто- и пара-ориентанты), заместители 2-го рода - электроноакцепторы (мета-ориентанты). Особенности заместителей – галогенов.
^ ПИСЬМЕННОЕ ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1. Расположите соединения СН₃-Х (1-8) в ряд по увеличению полярности связи С-Х,

где:

2. В соединениях 1-12 определите вид и знак (± I, ± M)электронных эффектов подчеркнутых заместителей:

3. Ниже приведённые соединения разделите на две группы: в первой из них – А – те, в которых неуглеродный заместитель является электроноакцептором, а во второй - Д – электронодонором:

4. В каждой группе соединений А, Б и В составьте ряд по увеличению парциального заряда на метильной группе:

^ ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная:

1. Лекция по органической химии "Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей. Активные частицы".

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 67-74.

Дополнительная:

1. Беккер Г. "Введение в электронную теорию органических реакций" (пер. с немецкого) – М., Мир, 1977 – с. 55-84.

Тема 4: Кислотность и основность органических соединений
^ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Определение понятий "кислота" и "основание". Развитие теории кислотности и основности: ‌теория Аррениуса, теория Брёнстеда-Лоури, теория Льюиса. Различия и преемственность этих теорий.

2. Кислоты Брёнстеда. Природа кислотного центра, OH-, SH-, NH-, CH-кислоты (примеры).

2.1. Равновесие кислотной диссоциации, понятие "сила кислоты", её количественная оценка: константа кислотности (К_а), показатель кислотности (рК_а).

2.2. Факторы, определяющие силу кислоты:

- электроотрицательность и радиус атома в центре кислотности;

- влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей;

- влияние сопряжения;

- стерические и сольватационные факторы.

Ряд изменения кислотности в зависимости от природы кислотного центра и влияния заместителей.

3. Основания Брёнстеда. Природа атома в центре основности: аммониевые, оксониевые и тиониевые основания (примеры).

3.1. Равновесие основности, понятие "сила основания", её количественная оценка: константа основности (К_в), показатель основности (рК_в).

3.2. Факторы, определяющие силу основания:

- электроотрицательность и радиус атома в центре основности;

- влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей;

- влияние сопряжения;

- стерические и сольватационные факторы.

Ряд изменения основности в зависимости от природы основного центра и влияния заместителей.

4. Сопряженные кислоты и основания. Связь показателей кислотности и основности сопряженных кислоты и основания:

5. Теория кислот и оснований Льюиса (общие понятия).
Письменное домашнее задание:
1. Составьте формулу для расчета константы кислотности (К_а) фенола в воде.
2. Составьте формулу для расчета константы основности (К_в) этиламина в воде.
3. Следующие соединения расположите в ряды по увеличению основных свойств:

4. Следующие соединения расположите в ряды по увеличению кислотных свойств:

5. Сравните основность атомов азота в адреналине (A) и в норадреналине (B). Для более сильного основания напишите реакцию с НCl.

^ ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:
Лабораторная работа№1 Кислотные свойства салициловой кислоты.

Основные свойства анилина.
ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ:

Основная

1. Лекция по органической химии "Кислотность и основность органических соединений".

2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 138-157.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии - под ред.

Тюкавкиной Н.А. – М., Медицина, 1985, с. 42-50.

4. Каминская Л.А.Обучающие задачи с элементами теории – Изд. СГМИ, 1986, 89 стр.

Дополнительная

1. Реутов О.А., Курц А.Л., Буткин К.П. Органическая химия – М., МГУ, 1999, 535 стр.

2. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии (пер с англ.) – М., Химия, 1991, 448 стр.