Скачать 446.48 Kb.
|
ГОУ ВПО УРАЛЬСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра химии фармацевтического факультета ПРАКТИКУМПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ методические указания к практическим занятиям для студентов дневной формы обученияфармацевтического факультета(часть 1) Свердловск 2012 ГОУ ВПО "Уральская государственная медицинская академия Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" Кафедра химии фармацевтического факультета органическая химияметодические указания к практическим занятиям для студентов дневной формы обучения фармацевтического факультета (часть 1) Свердловск 2012 Методическое пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов. В нем приведены контрольные вопросы, отражающие содержание всех тем курса органической химии, а также даны задания для самостоятельной подготовки к занятиям. Пособие является учебным материалом для студентов II курса фармацевтического факультета. Составитель: доцент ГОЛОМОЛЗИН Б.В. Редактор: профессор ТХАЙ В.Д. ОГЛАВЛЕНИЕ Раздел I. Теоретические вопросы
Раздел II. Лабораторные работы
^ Тема 1: Классификация и номенклатура органических соединений ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ: 1. Классификация и номенклатура органических соединений. 1.1. Основы классификации: углеродный скелет, функциональная группа. 1.2. Основные классы органических веществ: признаки и общая формула каждого класса. 1.3. Заместительная номенклатура JUPAC: основные правила составления номенклатурных названий (определение основы названия по углеродному скелету, правила обозначения функциональных групп, старшинство групп). 1.4. Номенклатура важнейших классов органических веществ: карбоновые кислоты, карбонильные соединения, спирты, фенолы, тиолы (меркаптаны), амины, карбоциклические и гетероциклические соединения. Значение номенклатурных названий. 1.5. Рационально-функциональная номенклатура. 1.6. Тривиальные названия. Их практическое значение. 1.7. Необходимость изучения номенклатуры органических соединений для практической деятельности провизора. 2. Правила безопасности в лаборатории органической химии. 2.1. Техника и меры безопасности при работе с химическими реактивами: нагревание, кипячение, перемещение жидкостей. 2.2. Меры личной безопасности: спецодежда, защитные приспособления 2.3. Перечень запрещенных действий во время работы. 2.4. Первая помощь при травмах (термические и химические ожоги, порезы). ^ 1. Составьте названия по номенклатуре UPAC следующих соединений (приведены их тривиальные названия): 1- меркамин; 2 – ацетоуксусная кислота; 3 – кротоновый альдегид; 4 – серин; 5 - изолейцин; 6 – фенилаланин; 7 – метионин; 8 – салициловая кислота; 9 – аспирин; 10 - парацетамол ![]() 2. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3-гидроксибутановая кислота; 2-оксопропановая кислота;;3-меркаптопропандиол-1,2; транс-бутендиовая кислота; 2-хлорпропаналь; 2-оксопентандиовая кислота; оксобутандиовая кислота; бутиндиол; пропанон; бутенон. 4. Адреналин – природный гормон, применяемый как лекарственный препарат, имеет следующее номенклатурное название: "1-(3,4-диоксифенил)-2-диметиламиноэтанол" Напишите структурную формулу адреналина. ^ 1.Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 10-38. 2. Тестовый контроль по курсу органической химии / под ред. Тюкавкиной Н.А. – М: ММА им.И.М.Агепова, 1998, 148 стр., с. 11-26. 3.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия – М., Медицина, 1991, 523 с. 4.Крючкова Г.М. Любина А.Я., Неменов Ю.М., Полесс М.Э. Руководство по технике лабораторных работ, М., Медицина, 1977, с.15-18. 5.Рево А.Я. Практикум по биоорганической химии, М., Высшая школа, 1971, с.15-18. Тема 2: Сопряженные системы. Ароматичность ^ : 1.Электронная структура атома углерода. Атомные орбитали (s- и p-), типы гибридизации (sp3, sp2, sp), их пространственное расположение. 2. Химическая связь: σ-, π-. Кратные (двойные и тройные) связи. Графические модели пространственной электронной структуры ординарных, двойных и тройных углерод-углеродных связей. 3. Понятия: сопряжение и сопряженные системы. Делокализация электронов, образование единой молекулярной орбитали. Энергия сопряжения, её зависимость от длины цепи сопряжения и вида сопряжения. 4. Виды сопряжения – π-π и р-π-сопряжение. 5. Ациклические и циклические сопряженные системы. Примеры ациклических сопряженных систем: бутадиен-1.3, изопрен, их гомологи и производные. Природные и биологически активные соединения, содержащие сопряженные системы: ретинол и ретиналь (витамин А), каротины, сорбиновая, коричная кислота. 4. Ароматичность как особый вид циклического сопряжения. 5. Условия ароматичности, правило Хюккеля. Электронная структура молекулы бензола: графическая модель, отражающая образование ароматической системы. 6. Карбоциклические ароматические соединения: нафталин, антрацен, фенантрен. 7. Небензоидные ароматические системы: циклопентадиенил-анион, азулен, тропилий-катион, ферроцен. ^ : 1 .Напишите формулы всех ациклических углеводородов, имеющих брутто-формулу С5Н8, выберите из них те, которые содержат сопряженные системы. 2 .Напишите формулы следующих соединений: Виниламин (аминоэтен), дивиниламин, 3-аминопропен-1 (аллиламин), диаллиламин, аллилвиниламин, 5-аминопентадиен-1.3. Для каждого соединения определите наличие сопряженной системы и тип сопряжения. 3. Напишите структурные формулы β-каротина, ретинола и ретиналя (см. учебник), и расположите их в ряд по уменьшению термодинамической устойчивости. Обоснуйте своё решение. 4. Нарисуйте графическую модель электронной структуры молекулы бензола. 5. Напишите структурные формулы циклопропена, циклобутадиена, циклопентадиена, 1,3- и 1,4-циклогексадиенов и циклогептатриена. Учитывая правила ароматичности, проанализируйте эти структуры и сделайте заключение о том, какие из них являются ароматическими. Какие из них могут стать ароматическими при переходе в ионное состояние? ^ : Основная 1. Лекция по органической химии "Сопряженные системы. Ароматичность" 2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 55 – 66. 3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. – Биоорганическая химия – М., Медицина, 1991, с. 40-50. Дополнительная 1. Реутов О.А., Курц А.Л., Буткин К.П. Органическая химия – М., МГУ, 1999 – в 2 ч. 2. Общая органическая химия (под ред. Кочеткова Н.К.) – М., Химия, 1984 т.4; 1986 тт. 9-11. Тема 3: Взаимное влияние атомов в молекуле; электронные эффекты заместителей ^ : 1. Система ковалентных связей – основа органической молекулы. Физическая природа ковалентной связи. Повторить вопросы предыдущей темы: электронное строение атома, атомные орбитали и их гибридизация, молекулярные орбитали, σ-, π- и р-электроны, сопряжение, σ- и π-связи. 2. Поляризация связи (понятие). Дипольный момент – мера полярности связи: определение, векторные свойства, факторы, определяющие дипольный момент. 3. Электронные эффекты заместителей. Электронодоноры и электроноакцепторы. 3.1. Индуктивный эффект: его физическая природа; относительная величина и направление индуктивных эффектов различных заместителей. 3.2. Мезомерный эффект: его физическая природа; относительная величина и направление мезомерных эффектов различных заместителей. 3.3. Сочетание индуктивного и мезомерного эффектов у некоторых заместителей. 3.5. Электронные эффекты у производных бензола: заместители 1-го рода - электронодоноры (орто- и пара-ориентанты), заместители 2-го рода - электроноакцепторы (мета-ориентанты). Особенности заместителей – галогенов. ^ : 1. Расположите соединения СН3-Х (1-8) в ряд по увеличению полярности связи С-Х, где: ![]() 2. В соединениях 1-12 определите вид и знак (± I, ± M) электронных эффектов подчеркнутых заместителей: ![]() 3. Ниже приведённые соединения разделите на две группы: в первой из них – А – те, в которых неуглеродный заместитель является электроноакцептором, а во второй - Д – электронодонором: ![]() 4. В каждой группе соединений А, Б и В составьте ряд по увеличению парциального заряда на метильной группе: ![]() ^ : Основная: 1. Лекция по органической химии "Взаимное влияние атомов в молекуле, электронные эффекты заместителей. Активные частицы". 2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 67-74. Дополнительная: 1. Беккер Г. "Введение в электронную теорию органических реакций" (пер. с немецкого) – М., Мир, 1977 – с. 55-84. Тема 4: Кислотность и основность органических соединений ^ : 1. Определение понятий "кислота" и "основание". Развитие теории кислотности и основности: теория Аррениуса, теория Брёнстеда-Лоури, теория Льюиса. Различия и преемственность этих теорий. 2. Кислоты Брёнстеда. Природа кислотного центра, OH-, SH-, NH-, CH-кислоты (примеры). 2.1. Равновесие кислотной диссоциации, понятие "сила кислоты", её количественная оценка: константа кислотности (Ка), показатель кислотности (рКа). 2.2. Факторы, определяющие силу кислоты: - электроотрицательность и радиус атома в центре кислотности; - влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей; - влияние сопряжения; - стерические и сольватационные факторы. Ряд изменения кислотности в зависимости от природы кислотного центра и влияния заместителей. 3. Основания Брёнстеда. Природа атома в центре основности: аммониевые, оксониевые и тиониевые основания (примеры). 3.1. Равновесие основности, понятие "сила основания", её количественная оценка: константа основности (Кв), показатель основности (рКв). 3.2. Факторы, определяющие силу основания: - электроотрицательность и радиус атома в центре основности; - влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей; - влияние сопряжения; - стерические и сольватационные факторы. Ряд изменения основности в зависимости от природы основного центра и влияния заместителей. 4. Сопряженные кислоты и основания. Связь показателей кислотности и основности сопряженных кислоты и основания: 5. Теория кислот и оснований Льюиса (общие понятия). Письменное домашнее задание: 1. Составьте формулу для расчета константы кислотности (Ка) фенола в воде. 2. Составьте формулу для расчета константы основности (Кв) этиламина в воде. 3. Следующие соединения расположите в ряды по увеличению основных свойств: ![]() 4. Следующие соединения расположите в ряды по увеличению кислотных свойств: ![]() 5. Сравните основность атомов азота в адреналине (A) и в норадреналине (B). Для более сильного основания напишите реакцию с НCl. ![]() ^ Лабораторная работа№1 Кислотные свойства салициловой кислоты. Основные свойства анилина. ЛИТЕРАТУРА ДЛЯ ПОДГОТОВКИ: Основная 1. Лекция по органической химии "Кислотность и основность органических соединений". 2. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 138-157. 3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии - под ред. Тюкавкиной Н.А. – М., Медицина, 1985, с. 42-50. 4. Каминская Л.А.Обучающие задачи с элементами теории – Изд. СГМИ, 1986, 89 стр. Дополнительная 1. Реутов О.А., Курц А.Л., Буткин К.П. Органическая химия – М., МГУ, 1999, 535 стр. 2. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии (пер с англ.) – М., Химия, 1991, 448 стр. |
![]() | Экзаменационные билеты по органической химии Органические соединения как главная составная часть пищевых продуктов. Значение органической химии для управления технологическими... | ![]() | Вопросы по органической химии Теория химического строения органических соединений была создана: 1 М. В. Ломоносовым 2 Д. И. Менделеевым |
![]() | Тест по органической химии за 1 полугодие 10 класса Если хотят избавиться от нежелательной примеси ацетилена, которая находится в этилене, то газ пропускают через | ![]() | План лекций и практических занятий по органической химии для фармацевтического... Химическая связь в органических соединениях. Сопряженные системы. Ароматичность – семинар |
![]() | Методика преподавания химии как наука и учебный предмет в педагогическом... Активизация познавательной деятельности и развитие самостоятельности учащихся на уроках химии | ![]() | Методические указания по самостоятельной работе студентов заочной... Знание студентами органической химии, а также их умение оперировать этими знаниями для решения поставленной задачи проверяется путем... |
![]() | Теоретические основы органической химии Электронно-пространственное строение алканов. Уметь рисовать пространственные модели молекул алканов. Например: нарисуйте электронно-пространственное... | ![]() | Вопросы к зачету по дисциплине «Химия» Понятие о материи и веществе. Предмет химии. Роль химии в развитии машиностроения |
![]() | Роль химии в развитии медицинской науки и практического здравоохранения.... Тема Роль химии в развитии медицинской науки и практического здравоохранения. Основные понятия и законы химии | ![]() | Циолковского Кафедра «Общей химии, физики и химии композиционных материалов» Простое вещество марганец (cas-номер: 7439-96-5) — металл серебристо-белого цвета. Известны пять аллотропных модификаций марганца... |